3339-73-9 3-フタルイミドプロピオン酸

1.1;2.1 1. 無水フタル酸アラニンの合成: 1000 mL の三口フラスコにアラニン 100 g (1.12 mol) を加え、無水フタル酸 170 g (1.15 mol)、トリエチルアミン 5 g およびトルエン 650 mL を加熱還流反応させ、水を分離しました。反応中、水が滴らなくなるまで反応を行い、温度を２０℃に下げ、その温度を２時間維持し、吸引濾過し、フィルターケーキをベーキングして２４０．２ｇの無水フタル酸アラニンを乾燥させ、ＨＰＬＣ純度９９．１％、収率９７．７％。
I-16.1 3-(1,3-ジオキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-2-イル)プロパン酸の合成窒素雰囲気下、３−アミノプロパン酸（２０ｇ、２２４．４８ｍｍｏｌ、１．００当量）および１，３−ジヒドロ−２−ベンゾフラン−１，３−ジオン（３３．２８ｇ、２２４．６９ｍｍｏｌ、１．００当量）の酢酸溶液を加えた。 (1,200mL)。続いて、酢酸カリウム(66.0 g、672.49 mmol、3.00当量)を0℃で数回に分けて添加した。得られた溶液を油浴中で80℃で3時間撹拌した。得られた混合物を真空下で濃縮した。次いで、１５０ｍＬの水を加えて反応を停止させた。固体を濾過により収集した。これにより、４０ｇ（８１％）の３−（１，３−ジオキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−２−イル）プロパン酸が白色固体として得られた。R/。0.15（酢酸エチル：石油エーテル＝1：1中）
β-アラニン（5.0 g、0.056 mol）、無水フタル酸（8.7 g、0.059 mol）、およびDMF（20 mL）の混合物を撹拌しながら3時間還流した。得られた混合物を室温まで冷却し、氷水(約100mL)に注ぎ、次いで吸引濾過した。フィルターケーキを水 (15 mL × 3)、アルコール (3 mL × 3)、およびエーテル (10 mL × 2) で順次洗浄し、真空中で乾燥させて、2e (9.9 g、80%) を白色として得た。固体。
１３７．６ ステップ６：イソベンゾフラン−１，３−ジオン（２０ｇ、１３５ｍｍｏｌ）および３−アミノプロパン酸（１２ｇ、１３５ｍｍｏｌ）の混合物を１７０℃で６時間撹拌した。図 2 を参照してください。反応が完了したら、混合物を水で希釈し、DCM (100 mL x 3) で抽出しました。合わせた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮して、3-(1,3-ジオキソイソインドリン-2-イル)プロパン酸137g(20g、69%)を白色固体として得た。
3-フタルイミドプロパン酸 (4) 無水フタル酸 (0.32 g、2.2 mmol) と b-アラニン (0.19 g、2.2 mmol) の混合物を、開放フラスコ内で 150℃まで 2 時間加熱しました。室温に冷却した後、Ｈ ２ Ｏ（５ｍＬ）を加え、反応混合物をＣＨ ２ Ｃｌ ２ （２×２０ｍＬ）で抽出した。有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮して、白色固体（０．３ｇ）を収率６２％で得た。ＩＲ（ＫＢｒ）１７１１、２９５４ｃｍ−１；融点140～141℃。生成物をさらに精製せずに次のステップで使用した。