52558-24-4 (S)-3-(tert-ブチルオキシカルボニルアミノ)-2-ヒドロキシプロピオン酸

(S)-イソセリン 15a (21 g, 0.20 mol) をテトラヒドロフラン (100 mL) と 10% 水酸化ナトリウム水溶液 (100 mL) の混合溶媒に溶解し、二炭酸ジ-tert-ブチル (50 mL, 0.22 mol) を加えた。室温で９時間反応させた。水相を４ｍｏｌ／Ｌ塩酸でｐＨ２に調整し、ジクロロメタン／メタノール（ｖ／ｖ＝５／１、５０ｍＬ×３）で抽出した。吸引濾過し、減圧下で濃縮し、表題化合物１５ｂを無色の油状物として得た（３５ｇ、収率：８５パーセント）。
S-イソセリン (4.0 g、0.038 mol) のジオキサン:H2O (100 mL、1:1 v/v) 撹拌溶液に 0 ℃ で N-メチルモルホリン (4.77 mL、0.043 mol) を加え、続いて BoC2O を加えた。 （１１．２８ｍＬ、０．０４９モル）を加え、反応物を室温まで徐々に温めながら一晩撹拌した。次いで、グリシン（１．０ｇ、０．０１３モル）を加え、反応物を２０分間撹拌した。反応物を０℃に冷却し、飽和ＮａＨＣＯ ３ 水溶液を加えた。ＮａＨＣＯ３（７５ｍＬ）を加えた。水層を酢酸エチル（２×６０ｍＬ）で洗浄し、次いで、ＮａＨＳＯ４でｐＨ１に酸性化した。次いで、この溶液を酢酸エチル(3×70mL)で抽出し、これらの合わせた有機層をNa2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮乾固して、所望のN-Boc-3-アンモ-2(S)-ヒドロキシ-プロパン酸を得た。 (6.30 g、0.031 mmol、収率 81.5 パーセント): 1H NMR (400 MHz、CDC13) δ 7.45 (bs、1 H)、5.28 (bs、1 H)、4.26 (m、1 H)、3.40-3.62 (m 、２時間）、２．０９（秒、１時間）、１．４２（秒、９時間）；１３Ｃ ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ１７４．７２、１５８．１７、８２、７１．８５、４４．２８、２８．４５。
N-Boc-3-アミノ-2(S)-ヒドロキシ-プロピオン酸;ジオキサン：Ｈ ２ Ｏ（１００ｍＬ、１：１ ｖ／ｖ）中のＳ−イソセリン（４．０ｇ、０．０３８モル）の撹拌溶液に、０℃で、Ｎ−メチルモルホリン（４．７７ｍＬ、０．０４３モル）を添加し、続いてＢｏＣ ２ Ｏを添加した。 （１１．２８ｍＬ、０．０４９モル）を加え、反応物を室温まで徐々に温めながら一晩撹拌した。次いで、グリシン（１．０ｇ、０．０１３モル）を加え、反応物を２０分間撹拌した。反応物を０℃に冷却し、飽和ＮａＨＣＯ ３ 水溶液を加えた。ＮａＨＣＯ３（７５ｍＬ）を加えた。水層を酢酸エチル（２×６０ｍＬ）で洗浄し、次いで、ＮａＨＳＯ４でｐＨ１に酸性化した。次いで、この溶液を酢酸エチル(3×70mL)で抽出し、これらの合わせた有機層をNa2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮乾固して、所望のN-Boc-3-アミノ-2(5)-ヒドロキシ-プロパン酸を得た。 (6.30 g、0.031 mmol、収率 81.5 パーセント): 1H NMR (400 MHz、CDC13) δ 7.45 (bs、1 H)、5.28 (bs、1 H)、4.26 (m、1 H)、3.40-3.62 (m 、２時間）、２．０９（秒、１時間）、１．４２（秒、９時間）；１３Ｃ ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ１７４．７２、１５８．１７、８２、７１．８５、４４．２８、２８．４５。